第1話　本編

実際に現在も刑務所暮らしというスティーヴン・ラッセルの驚きの実話を基にした異色のエンタテインメント・ムービー。ひょんなことから獄中で最愛の人とめぐり逢ってしまった主人公が、やがて愛しさのあまり何度も脱獄を繰り返してしまう姿をユーモラスかつハートフルに綴る。主演はジム・キャリーとユアン・マクレガー。IQ169の元警官スティーヴン・ラッセルは、交通事故に遭ったのをきっかけに、偽りの人生を改めようと決意、妻にゲイであることを告白する。そして、ゲイの生活にはお金が掛かると詐欺師に転向。そんなある日、保険金詐欺の罪で投獄されしまったスティーヴンは、獄中でフィリップ・モリスという運命の人と出会ってしまうのだが…。