第1話　本編

保険会社のやり手リスク査定員ルーベン・フェファー。極度の潔癖症に加えて、何ごとにも完全安全志向の超慎重派。人生のあらゆることをリスク計算し、冒険とは無縁の毎日を送っていた、ハズだった。ところが、絶対確実と判断した結婚相手に、新婚旅行先で浮気されるという思いもよらない事態に遭遇してしまう。傷心のルーベンは、親友のサンディに無理やり連れて行かれたパーティ会場で中学時代の同級生ポリーと再会する。これまでの生き方に疑問を感じ始めたルーベンは、リスク覚悟で彼女にアプローチ。首尾良く交際に漕ぎ着けるが、ポリーの自由奔放な生き方は、ルーベンの想像をはるかに超えていた。