第1話　本編

「４０歳の童貞男」のジャド・アパトー製作で贈る痛快失恋コメディ。主演は本作の脚本も手掛けるジェイソン・シーゲルとＴＶ「ヴェロニカ・マーズ」のクリステン・ベル。ミュージシャンのピーターは、ある日突然同棲中の女優サラにフラれてしまう。ショックから立ち直れないピーターは、何とかしてサラのことを忘れようとハワイへ傷心旅行に向かう。ところが運悪く、新しい恋人アルダスとラブラブのサラが同じホテルに泊まっていた。ますます落ち込むピーターだったが、ホテルのフロント係をしている美女レイチェルがそれを見かねて何かと世話を焼くようになる。いつしか２人はいい仲となり、ピーターの心の傷も少しずつ癒やされていくのだったが…。